Usopp adalah seorang pembohong besar (walaupun biasanya kebohongan itu berguna bagi kru), dan mungkin hidung panjangnya terinspirasi dari pinokio. Walaupun seorang pembohong, Usopp adalah seseorang yang (sebenarnya ingin) memiliki harga diri tinggi. Tetapi jika ada sebuah pertempuran, dia lari ketakutan dan malah menemui musuh yang tidak bisa dibayangkan sebelumnya (seperti God Enel) dan akhirnya melawannya.

Sifat Usopp yang lain juga dia sangat penakut, atau itulah yang ia pikir. Dalam situasi yang mepet, Usopp akan lebih berani terutama jika ada yang mengganggu kru. Walaupun kekurangannya dalam hal pertarungan, Usopp adalah yang paling berani dan tabah diantara sahabatnya.

Usopp adalah orang yang selalu bercanda di kru, terutama dengan Luffy dan Chopper (karena kru lain tidak mendengarkannya). Dia juga suka bercerita (bohong) pada Chopper sebagai pendengar setia. Dia juga orang yang artistik yaitu menggambar lambang bendera bajak laut topi jerami. Usopp juga sedikit mengagumi dan iri pada Roronoa Zoro, karena dia orang yang tidak pernah menggambarkan rasa takut dan tabah dalam apapun.

Usopp juga takut jika mendarat ke sebuah pulau (yang dia namakan penyakit tidak-bisa-mendarat-di-pulau) dan dengan mudahnya diacuhkan oleh sahabatnya. Usopp percaya kalau sahabatnya membutuhkannya. Tipuan dan kecerdasannya telah menyelamatkan sahabatnya dari berbagai macam bahaya. Cerita bohong yang Usopp sering ceritakan pada lawannya seperti dia punya 8000 pengikut.

Cita-cita Usopp adalah menjadi pahlawan pemberani di seluruh penjuru lautan seperti ayahnya. Dia juga punya impian lain yaitu pergi ke desa para pahlawan raksasa, Elbaf